Статья посвящена исследованию двусторонних отношений между Азербайджаном и Ираном в 1991-2019 гг., а также историографии по этой теме. Автор анализирует приоритетные направления сотрудничества в таких сферах, как торгово-экономические отношения, туризм, совместная деятельность на трехсторонних платформах, а также факторы, повлиявшие на темп их развития: фактор азербайджанских тюрков, проживающих в Иране, вопрос о юридическом статусе Каспийского моря и Нагорно-Карабахский конфликт. Автор также определяет 6 этапов двусторонних отношений: 1) построение отношений (1991-1993 гг.); 2) проблемы с доверием (1994-2000 гг.); 3) самый напряженный период (2001-2003 гг.); 4) активизация сотрудничества (2004-2010 гг.); 5) резкое ухудшение (2011-2013 гг.); 6) нормализация и быстрое развитие (2014-2019 гг.). Отмечается, что, поскольку оба государства имели разные внешнеполитические стратегии и международное позиционирование по региональным вопросам, в 1991-2019 гг. двусторонние отношения между ними характеризовались противоречивостью - одновременно сотрудничеством и противостоянием. Однако благодаря усилиям президентов двух стран двустороннее взаимодействие в этот период в целом смогло сохранить свой конструктивный характер. Особое внимание уделяется сотрудничеству в региональных треугольниках: Азербайджан - Иран - Россия и Азербайджан - Иран - Турция, цели создания которых были разные и ожидания от них отличаются. Если трехстороннее сотрудничество между Баку, Тегераном и Москвой в основном направлено на реализацию Международного транспортного коридора «Север - Юг», то сотрудничество между Баку, Тегераном и Анкарой нацелено на укрепление доверия и уверенности в межгосударственных отношениях. В заключении делается вывод, что благодаря усилиям политических элит, особенно президентов Азербайджана и Ирана, двусторонние отношения в 1991-2019 гг. в целом смогли сохранить свой конструктивный характер.