В статье на основе анализа письменных источников и материалов археологических исследований опровергается широко бытующее в историографии мнение об основании Михайловского Выдубицкого монастыря киевским князем Всеволодом Ярославичем (1078—1093). Обитель берет свое начало с пещерных поселений монахов-анахоретов, время появления которых можно отнести к рубежу 50—60-х гг. XI в. Автор высказывает предположение, что у истоков Михайловской общины стояли выходцы из Киево-Печерского монастыря, покинувшие родную обитель в связи с ее перерождением в киновию.