Свою философию культуры С. И. Гессен выстраивает, опираясь на теорию ценностей Г. Риккерта. Подобно Риккерту, Гессен отводит индивиду важнейшую роль в формировании культуры. Индивид проявляет свою свободу лишь в творчестве, и степень реализации его творческого потенциала зависит не только от культурного контекста, в условиях которого это происходит, но и от регламентации возможностей для самоактуализации в определенном обществе. В связи с этим Гессен рассматривает общество как сферу коммуникаций множества индивидов, чье творчество служит продолжению процесса структурирования культуры как таковой. Эффективность реализации ценностей в культурной действительности, таким образом, находится в прямой зависимости от обеспечения условий реализации свободы воли. Потенциально существует неограниченное множество вариантов раскрытия понятия свободы воли, каждый из которых предполагает определенные ограничения в актуализации индивида в культуре. Возникает вопрос, каким образом каждый индивид осознает возможность творчества в условиях конкретной культуры, а также что позволяет ему выстраивать векторы самоактуализации. В поисках ответа на этот вопрос Гессен прибегает к диалектическому методу как универсальному формальному инструменту оценки развития культуры. Преодолеть в теории распад культуры на множество вариаций актуализации свободы воли Гессену позволяет трактовка общей воли как перманентно обновляющегося результата взаимодействия множества индивидов. Отдельный человек, согласно Гессену, может осмыслить собственное прошлое как континуальность, только сопоставив составляющие ее социальные практики с чем-то превосходящим его цели.